Au VIIe siècle, les mêmes moines avaient fondé Lamoli, son château, le monastère et son abbaye dédiée à Saint Michel Archange et à l'époque des invasions barbares, le monastère, l'ermitage et l'hospice, entourés de bois épais, sont rapidement devenus protégés. lieux, centres de prière, de contemplation, mais aussi de travail, d'agriculture, d'abattage d'arbres, etc.
Ces lieux religieux sont devenus de véritables berceaux des arts, de la miniature, de la peinture, de l'orfèvrerie, de l'astronomie, de la musique, de la représentation des mystères, de l'étude des sciences, de la médecine, de la vertu des herbes et de l'expérimentation des remèdes naturels.
Au IXe siècle, Lamoli, l'ancien Castrum Lamularum ou Castello delle Lamule, devenu un véritable village, est devenu une partie d'une province autonome au sein de l'État de l'Église qui a pris le nom de Massa Trabaria. Massa, parce qu'elle était composée d'une série de fiefs et de châteaux et leurs territoires correspondants, Trabaria, parce que la plupart de ses terres étaient cultivées avec des sapins argentés et rouges et de grands arbres, qui étaient travaillés en poutres dans les scieries de Lamoli pour ensuite être transportés jusqu'au col de la Bocca Trabaria, partis rouler jusqu'au Tibre pour arriver surtout à Rome où ils furent utilisés pour la construction de monuments dont la basilique San Pietro.
Le territoire, disputé et divisé entre Brancaleoni, Montefeltro, Malatesta, Oliva, Ubaldini et Della Faggiola, passa au milieu du XVe siècle presque entièrement à la seigneurie d'Urbino à l'époque où Federico da Montefeltro avait reçu le titre de comte. C'est précisément à cette époque que Piero della Francesca, originaire de Borgo San Sepolcro, franchit le col de Bocca Trabaria pour rejoindre Urbino, la capitale du Montefeltro et la patrie de Raphaël, pour travailler à la cour de Federico.
Avec la mort du dernier duc d'Urbino Francesco Maria II della Rovere et la dévolution de l'État d'Urbino à l'église, Lamoli passa également sous le contrôle du Saint-Siège.